В 1936 году на квартиру к Энгельгардтам въехал новый жилец, молодой учитель математики С. Н. Недробов. Анна Николаевна сблизилась с ним, но когда учитель узнал, что она станет матерью, он пытался избежать отцовства; это ему не удалось, суд присудил платить алименты. На них Анна Николаевны и существовала, а Елена поступила на почту, помогая матери воспитывать маленькую Галочку.
Когда началась война, Галочку удалось эвакуировать с детским садом в Кировскую область, Анна Николаевна и Елена остались в блокадном Ленинграде. Как рассказала впоследствии бывшая домработница Энгельгардтов Филиппова, вся семья зимой 1942 года погибла. Сначала умер отец, потом мать; их некому было хоронить, трупы лежали тут же, их грызли крысы. Анну Николаевну очень мучил голод и холод, и она все время плакала. Кажется, кто-то из них потерял хлебные карточки, и это предопределило конец. Последней умерла Елена.
Ольга Николаевна Высотская после рождения сына поселилась в небольшом имении Куриловка Курской губернии. Там был небольшой помещичий дом с фруктовым садом, но пахотной земли не было: бывшие владельцы, разорись, продали ее соседям.
Высотская переписывалась с Мейерхольдом, собиралась по окончании войны вернуться в театр. Революция перечеркнула эти планы.
Началась гражданская война. Село занимали то немцы, то петлюровцы, то деникинцы, то красные. В 1920 году в соседнем уездном городке Высотская стала режиссером любительского театра. Когда кончилась гражданская война, Ольга Николаевна побывала в Москве и только там узнала от Пронина о расстреле Николая Степановича Гумилева.
До самой старости она жила вместе с матерью и старшим братом, учителем подтехникума. Замуж она не вышла, не имела близких друзей. Она увлекалась не только театром, но и музыкой, живописью, любила природу, собирала гербарий.
Последние годы жизни она провела с братом в Вязниках Владимирской области, преподавала в музыкальной школе. Ее всегда окружали молодые любители искусства — артисты, поэты.
Выйдя на пенсию, Ольга Николаевна переехала в Тирасполь к сыну, Оресту Николаевичу; в 1962 году написала воспоминания о работе у Мейерхольда и передала их Пушкинскому дому, где они до сих пор хранятся. Умерла Высотская 18 января 1966 года в возрасте 80 лет.
Старший сын Николая Степановича Лев Гумилев окончил в Бежецке школу второй ступени, живя вместе с бабушкой Анной Ивановной и теткой Александрой Степановной. В школе Лев рано увлекся историей. Свидания с матерью были редкими. Анна Андреевна только несколько раз приезжала в Бежецк, сын тоже не часто ездил к ней в Ленинград.
В 1934 году он поступил в Ленинградский университет на исторический факультет. Жить пришлось с матерью и отчимом Пуниным; спал он на коротком сундуке в прихожей. Когда после убийства Кирова в городе начались повальные аресты и высылки, Лев Гумилев и Николай Николаевич Пунин были арестованы органами НКВД. Анна Андреевна написала и сумела переслать письмо Сталину. Через три недели Гумилева и Пунина освободили.
Орест Высотский с младенчества жил с матерью, бабушкой и дядей в Куриловке, затем учился в Суджанской школе. О своем отце он узнал очень рано. Мать уверяла, что после гражданской войны, когда все успокоится, отец, конечно, отыщется где-нибудь за границей. Только в 1924 году мать сказала, что отца у Ореста нет — он расстрелян.
Дядя, Николай Николаевич Высотский, усыновил племянника, дав ему свою фамилию. После лесного техникума Высотский поступил в Лесную академию, жил в Царскосельском лицее на квартире Паллады Олимповны Гросс. По вечерам хозяйка квартиры часто рассказывала студенту о его отце Гумилеве. Гросс ни словом не обмолвилась, что у Ореста есть брат — Лев Гумилев.
Весной 37-го, встретившись у Прониных с Высотской, она решила, что Ольге Николаевне необходимо повидаться с Ахматовой. А вскоре состоялась и встреча братьев, она сразу переросла в дружбу.
Ореста Высотского привели к Ахматовой. Анна Андреевна, Пунин и Лев с Орестом сидели за обеденным столом. Лев поинтересовался, действительно ли брат больше похож на отца. Анна Андреевна раздумчиво ответила:
— Нет, не похож… Вот только руки — Колины.
Потом заговорили об аресте Тухачевского, и Лев заявил, что Сталин идет путем Наполеона, совершая переворот. Пунин запротестовал: как можно сравнивать Сталина с Наполеоном, ведь Наполеон — завоеватель.
— Сталин еще будет завоевателем, — уверенно ответил Гумилев.
— Не надо за обедом говорить о политике, — строго заметила Анна Андреевна.
Когда выдавалось свободное время, Лев приезжал к брату в общежитие, что в Ломанском переулке. Шли в темноватую пивную и там, за кружкой, говорили об истории и поэзии. Гумилев читал свои стихи на темы монгольского эпоса — о смерти князя Джамуги:
Читал Лев великолепно, с большим чувством. Даже то, что он не выговаривал «р», не мешало, а даже усиливало впечатление. Иногда он почти пел:
10 марта 1938 года за Гумилевым пришли. Высотский в это время был у него, на Фонтанке, братья сидели рядом на кровати и курили, пока до четырех утра шел обыск. Прощаясь, Лев подарил брату пустой портсигар из карельской березы.
Гумилева увезли на «черном вороне», Орест пошел на Выборгскую сторону пустыми морозными улицами.
На следующий день Высотский приехал в «Фонтанный дом». Анна Андреевна, бледная, с плотно сжатыми губами, приняла известие со стойкой покорностью. Испуганный Пунин метался по комнате, говорил, что за домом уже давно следят.
4 апреля взяли Ореста Высотского.
Внутренняя тюрьма — шпалерка, допросы по ночам то в кабинетах, пропахнувших запахом паркетной мастики и дымом «Казбека», то в «Шанхае», где не расслышать криков и стонов истязаемых.
Возле «Крестов» по назначенным дням еще до рассвета возникала длинная очередь с передачами — не вещей или продуктов, а небольших денежных переводов. Они были нужны не только на махорку, сахар или хлеб из тюремного ларька, но и как сигнал, означавший, что «на воле» еще уцелели близкие люди.
В эти очереди вместе ходили Анна Ахматова и Ольга Высотская. Как странно и страшно изменилась их жизнь — поэта и актрисы!